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Un mwcaarile (o mwcqgruppo arilico propriamente detto) è un mwcggruppo funzionale mwcwmonovalente che deriva da un mwdaidrocarburo mwdqaromatico (arene)cite-ref-1[1] privato un mwegatomo di mwewidrogeno direttamente legato all'anello aromatico.cite-ref-2[2]cite-ref-3[3] Il termine «arile» deriva dall'unione di «mwhaar(omatico)» e «-mwhqile»,cite-ref-4[4] il suffisso generico per i gruppi funzionali o i mwigsostituenti.cite-ref-5[5]

Il simbolo del gruppo arilico è mwkaAr,cite-ref-6[6] da non confondere con il simbolo dell'mwlqargon (che di norma non entra nelle rappresentazioni di molecole organiche).

Nella definizione di arile vengono a volte assimilati anche i gruppi derivanti, alla stessa maniera, da composti aromatici mwlweterociclici (eteroareni),cite-ref-7[7] che nel caso specifico prendono il nome di mwnaeteroarili.cite-ref-8[8] Mentre quando si parla in generale di arili, in essi possono essere compresi gli eteroarili, quando invece si parla di eteroarili non sono compresi gli arili.

• Primi arili ed etimologie

• Sostituzione con arili

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il più semplice degli arili è quello che deriva dal più semplice e noto degli mwpaidrocarburi aromatici, cioè il mwpqbenzene,cite-ref-9[9] ed è il mwqgfenile (Cmwqw6Hmwra5–),mwrqcite-ref-10[10] il cui simbolo è mwsgPhmwswcite-ref-11[11] (o anche mwuaφ, mwuqΦ)mwugcite-ref-12[12] che però derivano tutti da 'phene', l'altro nome del benzene che era diffuso nell'mwvwOttocento, e presente anche in mwwafenolo, mwwqtiofene, selenofene, fenilio, fenonio, ed altro.cite-ref-0-13-0[13]cite-ref-14[14] Il termine phene venne coniato dal mwzqchimico francese mwzgAuguste Laurent dal verbo mwzwgreco mwaaφαίνω (phàino),cite-ref-15[15] illumino,cite-ref-16[16] dato che nell'olio illuminante sono presenti prevalentemente gli idrocarburi aromaticicite-ref-02-17-0[17] e che le loro mwdqfiamme sono luminose, mediamente più di quelle del mwdgmetano o degli mwdwidrocarburi mweaalifatici in genere.

Dal termine 'benzene' deriva il mwegbenzile (mwewBn, Cmwfa6Hmwfq5-CHmwfg2–),cite-ref-18[18]cite-ref-19[19] che però mwhwnon è un arile, non essendo l'idrogeno rimosso quello dell'anello benzenico. Dal metilbenzene, o mwiatoluene, derivano i tre tolili (mwigmwiwo-Tol, mwjamwjqm-Tol, mwjgmwjwp-Tol, CHmwka3-Cmwkq6Hmwkg4–), che hanno la stessa composizione del benzile (Cmwkw7Hmwla7), sono invece propriamente arili.cite-ref-20[20] Similmente, dai tre dimetilbenzeni mwmqisomeri, gli mwmgxileni (mwmwo-, mwnam-, mwnqp-) derivano gli xilili; dall'1,3,5-trimetilbenzene (mwngmesitilene) deriva il mesitile. Altri gruppi arilici di rilievo sono i naftili (mwoaα- e mwoqβ-naftile, dal mwognaftalene).

I gruppi arilici ed eteroarilici a volte possono essere rappresentati genericamente nelle mwpaformule di struttura e negli schemi di reazione con il simbolo mwpqAr.

Il gruppo arilico viene tendenzialmente inteso come mwtwgruppo funzionale mwuasostituente legato ad una seconda struttura molecolare generalmente indicata come R.

Per l'addizione di un arile vengono in genere sfruttati i meccanismi della mwugsostituzione nucleofila aromatica o della mwuwsostituzione elettrofila aromatica, a seconda del caso in cui R si comporti rispettivamente da mwvanucleofilo o da mwvqelettrofilo.

I sostituenti arilici sono un importante oggetto di studio della mwvwchimica farmaceutica, in quanto tali gruppi conferiscono alle molecole farmacologicamente attive proprietà ben definite che ne influenzano sensibilmente la mwwafarmacodinamica e la mwwqfarmacocinetica.

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• mwax0Alchile

• mwax8Benzile

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «arile»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su arile

• mwayq(EN) Synthesis of aryl ethers, su organic-chemistry.org, Organic Chemistry Portal. URL consultato il 6 marzo 2015.